Der Literatursommer in Stuttgart bietet eine Vielzahl von Veranstaltungen, darunter klassische Lesungen, aber auch Auftritte aus den Bereichen Theater, Tanz und Musik, um einen Zugang zur Literatur zu ermöglichen. Neben dem Literatursommer finden auch die Kinder- und Jugendbuchwochen statt, das größte Literaturfestival für Kinder und Jugendliche in der Region, mit zahlreichen Veranstaltungen und einer Bücherschau von deutschsprachigen Verlagen. Die Stuttgarter Lyriknacht bietet Lesungen und Performances von Lyrikern aus Stuttgart und der Region bis spät in die Nacht.
Ein weiteres Highlight ist das internationale Kinder- und Jugendtheaterfestival „Schöne Aussicht“, das Stuttgart alle zwei Jahre zum Hotspot für die weltweite Kinder- und Jugendtheater-Szene macht. Das SETT – Stuttgarter Europa Theater Treffen präsentiert herausragende Inszenierungen aus Europa und darüber hinaus, darunter Performances, Lesungen, Konzerte und Diskussionen. Die Stuttgarter Schülertheatertage drama/mini drama bieten Stuttgarter Schulen die Möglichkeit, ihre Theaterprojekte im JES zu präsentieren.
Darüber hinaus finden in Stuttgart verschiedene Festivals statt, wie das Stuttgarter Flamenco Festival, das COLOURS – International Dance Festival, das SWR Doku Festival, das Indische Filmfestival Stuttgart und das Internationale low & no budget Kurzfilmfestival „filmsharing“. Musikliebhaber können sich auf das Musikfest Stuttgart, das SWR Sommerfestival und das Jazzopen Stuttgart freuen. Zudem gibt es den Stuttgarter Kultursommer mit Theateraufführungen und Konzerten im Innenhof des Alten Schlosses.
Weitere kulturelle Highlights in Stuttgart sind das Sommerfestival der Kulturen auf dem Marktplatz, der Internationale Orgelsommer, das Umsonst & Draußen Musik-Polit-Kultur-Festival, das Klinke – SommerMusikFestival, das Lab-Festival, das Afrika-Festival, das Baye-Fall-Festival, der Stuttgarter Fotosommer, das Cannstatter Kulturmenü und das Nachtsicht Festival, bei dem interdisziplinäre Künstler die Räume der Innenstadt in ein Urlaubsparadies verwandeln.